В соответствии с пп. 8, 9 МСФО (IAS) 19 "Вознаграждения работникам", такие операции как приобретение страховки ДМС за счет сотрудника, не признаются вознаграждениями работникам, в т.ч. краткосрочными вознаграждениями. В том смысле, что вознаграждением работнику является любая форма возмещения, предоставляемого организацией работнику в обмен на оказанные им услуги или расторжение трудового договора. При этом приобретение страховки за счет сотрудника не может считаться возмещением.

Операции по оплате страховой премии по договору ДМС за счет сотрудника рекомендуется отражать в бухгалтерском учете следующим образом:
(удержание суммы страховой премии из заработной платы сотрудника)

1. Дт 60312 "Расчеты с поставщиками и подрядчиками" – Кт 20501 "Расчетные счета в кредитных организациях", на сумму оплаты страховой премии страховщику,
2. Дт 60305 "Обязательства по выплате краткосрочных вознаграждений работникам" – Кт 60312 "Расчеты с поставщиками и подрядчиками", на сумму удержанной страховой премии по договору страхования в отношении каждого сотрудника.

В соответствии с положениями ст. 4, 32 Закона РФ от 27/11/1992 №4015-1 "Об организации страхового дела в Российской Федерации", добровольное медицинское страхование классифицируется как вид личного страхования.
Согласно же п. 1 ст. 934 ГК РФ, по договору личного страхования страховщик обязуется за страховую премию, уплачиваемую страхователем, выплатить единовременно обусловленную договором сумму самому страхователю или другому названному в договоре гражданину (застрахованному лицу) при наступлении в его жизни предусмотренного договором события (страхового случая).
Кроме того, законодателем подчеркивается (пп. 1 п. 2 ст. 942 ГК РФ), что при заключении договора личного страхования между страхователем и страховщиком должно быть достигнуто соглашение, в том числе, и о застрахованном лице.

Застрахованные лица, их ФИО и персональные данные прямо указываются в договоре страхования. А страховые премии, уплаченные работодателем страховщику за своих работников, включаются в состав вознаграждений в соответствии с п. 5 МСФО (IAS) 19 "Вознаграждения работникам".

1. Дт 60312 "Расчеты с поставщиками и подрядчиками" – Кт 20501 "Расчетные счета в кредитных организациях", на сумму оплаты страховой премии страховщику,
2. Дт 71802.55102 "Расходы по выплате других вознаграждений работникам со сроком исполнения в течение годового отчетного периода и в течение 12 месяцев после окончания годового отчетного года" – Кт 60305 "Обязательства по выплате краткосрочных вознаграждений работникам", и
3. Дт 60305 "Обязательства по выплате краткосрочных вознаграждений работникам" – Кт 60312 "Расчеты с поставщиками и подрядчиками", на сумму уплаченной страховой премии по договору страхования по каждому застрахованному,
4. Дт 71802.55103 "Страховые взносы с выплат вознаграждений работникам со сроком исполнения в течение годового отчетного периода и в течение 12 месяцев после окончания годового отчетного периода" – Кт 60335 "Расчеты по социальному страхованию и обеспечению", на сумму расходов, связанных с уплатой страховых взносов с разнесенных страховых премий по работникам.

Если страховая премия была оплачена за период составляющий более 1 месяца, то сумма вознаграждения начисляется на счета расходов ежемесячно равными долями, в течение срока за который была осуществлена оплата. Расходы начисляются по каждому застрахованному лицу, или по всем сразу, но с имеющейся аналитикой в спец. учетной системе.
Налог на прибыль: в соответствии с п. 16 ст. 255 НК РФ, страховые взносы (если применимо) - пп. 5 п. 1 ст. 422 НК РФ.

Применяется при страховании очень больших коллективов, где действуют более-менее стандартные и однотипные медицинские программы.
Застрахованные лица прямо не указываются в договоре страхования, стороны договора оговаривают лишь общее количество работников и способы их идентификации при обращении за медицинской помощью.
Следует заметить, что страховщик, осуществляя страховую выплату в адрес медицинского учреждения, обязан соотнести выплаченные суммы с конкретным физическим лицом. Для страховщика возможность не указывать ФИО и персональные данные застрахованных лиц при заключении договора страхования и обязанность эти данные иметь при осуществлении страховой выплаты прямо указаны в базовых стандартах страховой деятельности, утвержденных Банком России.

1. Дт 60312 "Расчеты с поставщиками и подрядчиками" – Кт 20501 "Расчетные счета в кредитных организациях", на сумму оплаты страховой премии страховщику по договору страхования
2. Дт 71802.55412 "Расходы, связанные с обеспечением деятельности. Организационные и управленческие расходы, расходы на страхование" – Кт 60312 "Расчеты с поставщиками и подрядчиками", на сумму уплаченной страховой премии при наступлении периода, к которому данные расходы относятся.

Соотнесение расходов с периодом, к которому они относятся является элементом Учетной политики. Например, страховая премия по ДМС списывается на расходы равными долями в течение срока действия договора страхования.